En flashback, la jeune avocate Ally McBeal se souvient d'avoir choisi l'école de droit pour suivre son amour Billy Thomas à Harvard. Ils se sont séparés ensuite, mais elle a continué ses études et est devenue une avocate dans une firme importante.

Elle quitte cette firme quand elle est harcelée par un collègue, Jack Billings, qui ne cesse de lui pincer les fesses. Ally trouve un nouvel emploi dans une compagnie dirigée par un amoureux de l'argent : Richard Fish. Fish donne à Ally un dossier impossible à perdre et l'introduit à sa secrétaire assez bizarre : Elaine et à son nouveau collègue... Billy Thomas. Fish demande à Billy d'aider Ally sur son affaire d'harcèlement contre Billings.



Le matin suivant, Ally fait comme si de rien était mais sa co-locataire et amie, Renee, sait que cela sera dur pour Ally de travailler avec son ancien flirt Billy. Au bureau Fish annonce à Ally qu'un prochain meeting avec un client potentiel, Air National, aura lieu très bientôt. Plus tard, Billy annonce à Ally qu'il est maintenant marié. Elle cache sa déception et sa surprise, mais sur son chemin sa colère éclate alors qu'un passant la bouscule. A la surprise générale, Ally perd le procès que Fish lui avait donné. Mais il lui reste le procès en appel. Elle avoue son échec à Fish, et Billy prend alors la defense d'Ally. Elle s'énerve contre lui. Plus tard, Billy demande une explication, Ally lui dit que c'est dur de travailler avec lui. La femme de Billy, Georgia, arrive. Ally l'accueille chaudement, mais la déteste de l'intérieur.



Le soir, Georgia rend visite à Ally chez elle, en disant que Billy lui avait avoué qu'il y avait eu quelque chose entre lui et Ally. Ally lui raconte tout et elle s'avouent à chacune leur haine envers l'autre ! Elles se sentent alors mieux. Le lendemain, Ally et Billy assignent en procès Billings, qui plaide pour un désordre obsessif qui l'oblige à toucher les fesses des femmes. Ally s'emporte contre lui, Billy lui demande de se calmer et elle s'emporte alors contre Billy, en lui demandant pourquoi il a tout raconté à sa femme. Billy admet qu'il était très amoureux d'Ally. De retour au bureau, Ally refuse de participer à la réunion avec Air National car les salles de conférences la perturbent et qu'elle se sent alors toute petite. Mais Fish n'accepte pas les "non". Le matin suivant, Fish rencontre Billings et lui dit que d'avoir sortit cette excuse de maladie est vraiment une excellente idée et lui propose un emploi dans sa boîte. Ally menace de démissionner. Billings avoue avoir tout inventé et promet de ne plus toucher les fesses d'Ally. Fish révèle que cette offre d'emploi était un coup monté et qu'il a enregistré toute la conversation et s'en servira comme preuve contre lui au procès.

Georgia attend Ally dans son bureau, et l'engueule pour avoir parlé de sa venue chez Ally hier à Billy. Entre temps, Ally gagne son procès en appel pour le magazine. Plus tard lors de la réunion avec Air National, Ally est distraite par d'anciens souvenirs, mais elle expose alors une stratégie, qui décide Aire National à engager la boite de Fish. Fish, Ally et Billy boivent pour fêter ça. Ensuite Ally avoue à Billy qu'elle l'aime encore. Il lui avoue qu'il l'aime aussi, mais aime aussi Georgia.